Boss dan Big Boss adalah sebutan bagi pelanggan setia iwearzule. Boss adalah sebutan bagi mereka yang sudah melakukan transaksi sebanyak 5 kali atau membeli 10 produk. Sedangkan Big Boss adalah sebutan bagi mereka yang sudah melaukan transaksi 10 kali atau membeli 20 produk. 

Sebelumnya, membership Boss mempunyai benefit subsidi ongkos kirim sebesar Rp 20,000 per kg untuk setiap pembelian dengan minimal belanja Rp 200,000. Untuk saat ini, kebijakan ongkos kirim member Boss berubah menjadi Rp 20,000 per transaksi dengan minimal belanja Rp 200,000.

Sedangkan membership Big Boss sebelumnya mempunyai benefit gratis ongkir tanpa minimal pembelian. Untuk saat ini, kebijakan ongkos kirim member Big Boss tetap gratis tetapi dengan ketentuan minimal belanja Rp 200,000. 

Kebijakan ini berubah bukan tanpa alasan. Kenaikan ongkos kirim dari pihak ekspedisi menjadi salah satu alasannya. Kebijakan ini mulai berlaku pada tanggal 4 April 2022.